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A和B两种化合物分子式均为C6H12,

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A和B两种化合物分子式均为C6H12,

A和B两种化合物分子式均为C6H12,A与KMnO4/H2O和Br2/CCl4溶液均不发生反应。【B经O3和Zn/H2O反应后只生成一种化合物C(C3H6O)】,B与Br2/CCl4反应只生成一种化合物D(C6H12Br2)。A、B、C、D均是对称的分子,请写出A、B、C、D可能的结构式(不考虑构型)。

C6H12不饱和数是1,所以要么是环烷烃,要么是烯烃。
A与KMnO4或者Br2都不反应,所以A没有双键,所以A是环己烷。
B呢,显然是对称烯烃,共有两个可能,顺或者反式C-C-C=C-C-C或者(CH3)2C=C(CH3)2。“B与Br2/CCl4反应只生成一种化合物D(C6H12Br2)。A、B、C、D均是对称的分子”,如果B是顺式-C-C-C=C-C-C,那么加溴的产物不是对称分子;如果B是反式-C-C-C=C-C-C,那么B就不是对称分子。所以B只能是(CH3)2C=C(CH3)2。这里的“对称”指的是分子内有个对称面。
C就是丙酮。D是(CH3)2CBr-CBr(CH3)2。


【B经O3和Zn/H2O反应后只生成一种化合物C(C3H6O)】说明了什么?臭氧化反应是烯烃的特征反应,说明B分子内有个不饱和双键,而且这个双键左边两个碳,右边也有两个碳。C3H6O可以是丙醛,也可以是丙酮。

O3和Zn/H2O是用来干什么的?臭氧化反应的机理略过。简单说就是O3用来氧化断开碳碳双键,Zn粉/H2O用来还原反应的中间体,得到酮或者醛(也防止生成的醛被进一步氧化成羧酸)。



问题:
“如果B是反式-C-C-C=C-C-C,那么B就不是对称分子。所以B只能是(CH3)2C=C(CH3)2。这里的“对称”指的是分子内有个对称面。 ”不明白~

“臭氧化反应是烯烃的特征反应,说明B分子内有个不饱和双键,而且这个双键左边两个碳,右边也有两个碳。”“左边两个碳,右边也有两个碳”是由“臭氧化反应”推得的还是题目中的B对称推得的?

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好评回答
  • 2011-08-24 13:11:35
      “臭氧化反应是烯烃的特征反应,说明B分子内有个不饱和双键,而且这个双键左边两个碳,右边也有两个碳。”“左边两个碳,右边也有两个碳”是由“臭氧化反应”推得的还是题目中的B对称推得的?
    是题目中的B对称推得的。
    “如果B是反式-C-C-C=C-C-C,那么B就不是对称分子。
      所以B只能是(CH3)2C=C(CH3)2。这里的“对称”指的是分子内有个对称面。 ”不明白~ 这个分子有一个对称面,如果不考虑分子本身所在的平面。它没有对称中心。 。。H3CH2C。。。。。CH2CH3。。 。。。。。。。。\。。。
      /。。。 。。。。。。。。。C=C。。。 。。。。。。。。/。。。\。。 。。。。。。。H。。。。。H。。。 这个分子没有对称面,如果不考虑分子本身所在的平面。但是它有对称中心。 。。H3CH2C。。。。。H。。 。。。。。。。。
      \。。。/。。。 。。。。。。。。。C=C。。。 。。。。。。。。/。。。\。。 。。。。。。。H。。。。。CH2CH3。。。 。

    2***

    2011-08-24 13:11:35

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