有机化学小问题
苯酚+溴水——3溴苯酚+HBr 请问，除与卤素发生取代反应以外，苯酚还能跟什么发生取代反应？ 苯酚跟溴水反应时，为什么Br不取代其-OH，而是取代－Ｈ，生成那个邻对位上...什么好对称的怪东西－－3溴苯酚？取代反应到底是什么回事啊？
苯酚能发生的取代反应很多,除卤代外还有硝化、磺化等。 苯酚与溴反应的机理是： 溴分子发生异裂形成正溴离子和负溴离子。由于苯环有大π键（带相对多的负电荷），正溴离子就去攻击苯环，这样苯环就带上了正电荷。这些正电荷分布在羟基的邻位和对位比分布在间位更稳定（这里的为什么就不给你说了，因为涉及的知识很多）。所以正溴离子就主要与羟基的邻位和对位的碳原子结合形成正碳离子。最后正碳离子上的氢原子与碳原子发生异裂形成氢离子而离开苯环。这就是为什么发生羟基的邻位和对位的取代反应的原因。 溴正离子也有去与羟基结合的碳原子结合的情况。由于共厄效应，正电荷也会分布于羟基的邻位和对位的碳原子上由于羟基与碳的结合比氢与碳的结合更牢，所以羟基的邻位和对位碳原子上的氢原子会离开苯环，再经过复杂的异构反应，溴原子结合到氢原子离开了的碳原子上。（其中的有关机理很复杂，这里就不说了）。这样仍然是取代了氢，而不是羟基。
由于苯上有羟基,使其邻位及对位的氢活化了,所以这三个氢就更容易反应.
苯酚的分子中有一个酚羟基,它是一种邻.对位定位基,和浓溴水中的溴分子发生取代反应时,一定在邻.对位取代,必然生成邻.对位的三溴苯酚.等你学习了大学的有机化学后,你就很清楚了.目前的中国高中教育,是为大学打下基础,叫做过渡吧.希望你记住了,将来学习有机化学就会轻松.如果你很有天分,可以自学看一点有机化学的书籍,祝你学有所成.
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