“十朝风雨苦昏迷，八口妻李并告饥。信是老天真戏  我，无人来买扇头诗。”唐伯虎晚年的这首诗用凄凉的笔 调描绘出他穷困潦倒的生活。自仕途失意后，唐伯虎经(雄常借酒消愁，喝得酩酊大醉。他常说，自己虽无李白之才，却能深切体味李白醉酒的乐趣。酗酒使唐伯虎的身体愈发多病，又因病无法常常作画，生活越来越拮据，只能靠好友祝允明、文徵明等人的资助勉强豐过活。
  晚年的唐伯虎没有了凌云壮志，没有了感情寄托，甚至连基本的生活都无法维持。悲情的人生际遇使他的思想日渐消沉，陷人了人生价值的空无。于是他开始笃信佛教，希望从禅学中找到精神的归宿，并从中参悟了不少人生道理。例如，他曾写过一首《七十辞》：“人生七十古稀，我年七十为奇。
  前十年幼小，后十年衰老，中间只有五十年，一半又在夜里过了。算来只有二十五年在世，受尽多少奔波烦恼。”词句简洁而平白，却道出了他一生的苦闷遭遇以及他悟出的人生苦短、命运无常的道理。明嘉靖二年（1523)秋天，唐伯虎与几位友人一同去东山游玩，看到苏东坡的一首词中写道：“百年强半，来日苦无多。
  ”不禁感慨万分，心生悲凉。回家后，他的身体状况更加不好，不久就卧床不起。唐伯虎料想自己时日无多，便写下了一首绝命诗：“生在阳间有散场，死归  地府又何妨。阳间地府倶相似，只当漂流在异乡。”几天 后，54岁的唐伯虎就在孤独与忧郁中死去了。唐伯虎死后，他的好友祝允明、文徵明等为他凑钱简 单料理了后事，将他埋葬在桃花庵附近。
  祝允明为唐伯虎 撰写了千余字的墓志铭，这成为后人了解这位悲情才子的  主要史料之一。因为半生穷困，唐伯虎的字画、诗文几乎都卖掉了， 散失在四面八方。到了明万历年间，有两位常熟书商因仰慕  唐伯虎的才名，千方百计地搜寻他的作品，终于使唐伯虎的 诗画得以流传。
  
  而他的诗文逸事也在此过程中得以丰富和完 善’被收录在《明诗纪事》及《海虞古今文苑》中。《明史》评价唐伯虎说：“谓后人知我不在此，论 者伤之。”的确，在后人流传唐伯虎的风流倜傥之时，是 否了解到风流倜傥的背后，隐藏了一代才子怎样的悲情际  遇，怎样的人生无奈……。