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青霉素的化学本质是什么?(不要笼统地回答是一类抗生素)

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青霉素的化学本质是什么?(不要笼统地回答是一类抗生素)


        

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  • 2009-09-07 21:53:51
      
      化学名:(2S,5R,6R)-3,3-二甲基-6-(2-苯乙酰氨基)-7-氧代-4-硫杂-1-氮杂双环[3。2。0]庚烷-2-甲酸,又名苄青霉素,青霉素G(Penicillin G)。 青霉素是从青霉菌培养液中提炼得到,天然的青霉素有7种,其中青霉素G含量最高,疗效最好。
      化学结构中母核是由氢化噻唑环与β-内酰胺环稠合而成。   青霉素(Benzylpenicillin)性质:   1。青霉素结构中2位有羧基,具有酸性(pKa2。65~2。70),不溶于水,可溶于有机溶剂。临床以其钾盐或钠盐供药用,称为青霉素钠(Benzylpenicillin Sodium) 、青霉素钾( Benzylpenicillin Potassium),青霉素的钠盐或钾盐均易溶于水,但是其钠盐或钾盐的水溶液在室温下不稳定,易被水解失效,因此注射用青霉素为其钠盐或钾盐的灭菌粉末,   2。
      β-内酰胺环是β-内酰胺类抗生素活性必须的基团,在与细菌作用时,β-内酰胺环开环与细菌发生酰化反应,抑制细菌的生长。青霉素的作用机制是抑制细菌细胞壁的合成。   3。β-内酰胺环为四元环,张力较大,化学性质不稳定,以致易被裂环导致失去活性。
      这是因为青霉素结构中的母核是由四元的β-内酰胺环及五元的氢化噻唑环稠合而成,两个环不在一个平面上,致使β-内酰胺环中的羰基与氮原子的孤电子对不能共轭,羰基的碳原子易受亲核性或亲电性试剂进攻,使β-内酰胺环裂环,裂环反应在碱性条件下或在β-内酰胺酶作用下,以及在酸性条件下,均可发生。
         4。青霉素在碱性条件下或在β-内酰胺酶作用下,β-内酰胺环裂环生成青霉酸,青霉酸在加热时失去二氧化碳,生成青霉噻唑酸,遇二氯化汞进一步分解生成青霉胺和青霉醛。   5。青霉素在酸性条件下不稳定,分解反应比较复杂。 在稀酸性溶液中(pH4。
      0)室温下,经分子内重排反应,生成青霉二酸,在进一步分解生成青霉醛和青霉胺。   在强酸性条件下或在二氯化汞作用下,先生成青霉酸和青霉醛酸,青霉醛酸不稳定,分解放出二氧化碳,生成青霉醛。   用途:临床上主要用于革兰阳性球菌例如链球菌、肺炎球菌、敏感的葡萄球菌等的感染。
      青霉素不耐酸,胃酸能导致β-内酰胺环裂环失去活性,口服无效,需注射给药。对一些人可引起过敏反应,严重的可导致死亡,应予注意。 。

    偶***

    2009-09-07 21:53:51

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