为什么酯化反应是羧基中的羟基和醇中的氢缩合而不是羧基中的氢和醇中的羟基缩合?
为什么酯化反应是羧基中的羟基和醇中的氢缩合而不是羧基中的氢和醇中的羟基缩合?为什么酯化反应是羧基中的羟基和醇中的氢缩合而不是羧基中的氢和醇中的羟基缩合?为什么酯化反应是羧基中的羟基和醇中的氢缩合而不是羧基中的氢和醇中的羟基缩合?应如何解释?如从结构上看……
这主要从反应的机理上来考虑。 羧酸与醇生成酯的反应是在酸催化下进行的。在一般情况下,羧酸与伯醇或仲醇的酯化反应,羧酸发生酰氧键断裂,其反应过程如下图所示: 质子进攻羰基上的氧原子(相比其它氧原子,它的电子云密度最大所以容易受H+进攻),然后生成烷基连有羰基的正离子。之后醇上的羟基氧原子进攻那个羰基正离子。因为反应过程中先把羧酸中的羟基脱除了。所以才有酸失羟基醇失氢的说法。 但是特殊的醇类,如叔丁醇。酯化机理就有所变化。是因为生成的碳正离子更稳定。
羧基中碳氧双键的电子云偏向碳原子.故其中羟基与碳原子间的键能较弱,而醇羟基中氢氧键的电子云偏向氧,故其中氢容易与羧基中的羟基水合。本人非化学专业,大二学的有机忘的也差不多了,只能如此回答以供参考,望高手勿取笑啊
酯化反应大多数是羧基中的羟基和醇中的氢缩合。 酯化反应中我们一般使用酸作为催化剂,即提供H+,形成中间体R(OH)2+ ,然后是与RO负离子进行亲核取代,脱去一分子水,其反应是亲核取代历程。 当然也有例外,如果醇为三级醇,是羧基中的氢和醇中的羟基缩合。因为此时碳正离子较稳定!
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