就在楚汉鸿沟议和，刘邦接回父亲和妻子后，听从张良和陈平的建议，违约，突然又回头攻打项羽，项羽退回彭城，在项羽回退的途中，还做了次反击，以自己十万打的刘邦的二十万打的守在固陵（现在河南太康）不敢再出战，虽然项羽能以十万击败刘邦的二十万，但是，当时已经是南方，北方皆归汉王，局势对项羽很是不利，何况兵将疲乏，粮食短缺。刘邦一看自己二十万也打不过项羽十万，而此时，韩信和彭越却迟迟不出兵，此时，张良提议“君王可与共天下，可立致也！”刘邦被迫暂时放弃“家天下”的道路，封彭越为梁王，把从梁到海边全封给韩信。于是韩信带领三十万围攻垓下。于是，刘邦，韩信，彭越，以及南边的刘贾，黥布，一共六十万大军合围垓下。而此时项羽却只有十万人马，兵力悬殊，并且军粮匮乏。
一日晚上，刘邦命令汉军都唱起楚歌，项羽大惊，以为刘邦已经把整个楚国攻打下来。这就是有名的“四面楚歌” 。刘邦四面楚歌的目的就是给项羽和楚军一种错觉，就是楚国已经被汉军占领了，扰乱军心。并且这个目的达到了。项羽在这种情况下，决定出逃，并且他带领八百壮士杀出重围前就只和一个人告了别，那就是虞姬，这就是“霸王别姬”。虞姬在项羽的征战过程一直伴随在项羽身边，可以看出虞姬和项羽的感情非常好。就在与虞姬告别时唱出了项羽流传至今的唯一的一首作品。这就是>：“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！”《史记·项羽本纪》记载：“歌数阕，美人和之。项王泣数行下，左右皆泣，莫能仰视。”（阕：乐曲每终了一次叫一阕。“数阕”就是几遍。）项羽唱完了以后，虞姬还和了一首歌：“汉兵已略地，四面楚歌声，大王意气尽，贱妾何聊生！”（这首歌虽然不可靠，但是和歌是真，这首歌表达的情感非常符合当时情景。）咏唱楚歌，洒泪而别之后，虞姬结束了自己的生命，不愿拖累项羽，也不愿落入好色的刘邦手中。
项羽和虞姬做了告别之后，便带领八百骑兵突围，但是项羽的出逃却十分仓促，没有军事会议，没有出逃计划，没有后续安排。什么都没有就仓皇出逃，这样以来直接导致项羽是十万楚兵群龙无首，成了乌合之众，结果被刘邦斩杀了八万。因此说项羽不能不为他的盲目出逃负责任了。项羽是半夜出逃，刘邦天亮才发现项羽出逃，但是，项羽在路上迷路被一个老农欺骗，走了冤枉路，结果后面的追兵就追上来了。在逃到东城的时候，项羽只剩下28个随从，此时项羽深知已经逃不掉了，就对他的28个骑兵说：“吾起兵至今八岁矣，身七十余战，所当者破，所击者服，未尝败北，遂霸有天下。然今卒困于此，此天之亡我，非战之罪也。今日固决死，愿为诸君快战，必三胜之，为诸君溃围，斩将，刈旗，令诸君知天亡我，非战之罪也。”打完之后，28个人只损失了2个人，但是项羽却杀了汉军100多人。接着项羽继续东逃，逃到乌江边，乌江亭长划了一艘船，来劝项羽东渡乌江，一求东山再起。项羽本来是想东渡的，可是听了亭长这一席话，反而惭愧了，说到：“且籍与江东子弟八千人渡江而西，今无一人还，纵江东父兄怜而王我，我何面目见之？纵彼不言，籍独不愧于心乎？”（无颜见江东父老）于是把自己的宝马送与亭长，（宝马赠亭长）与其余的26个兵士与汉军撕杀，项羽英勇，杀了100多人，此时看见他以前的一个老部下，吕马童，此时是追杀他的将领，于是说：“吾闻汉购我头千金？，邑万户，吾为若德。”（为若德：意思是送给你点儿好处。“德”，恩德。）于是自杀。（头颅送故人）项羽的身体被分成五分，被五个将领拿去领赏，也被刘邦同一天封了候。此时项羽31岁。
就在项羽自杀的时候，项羽以为整个楚地都被刘邦攻占了，但是真实情况是当时至少还有五个郡在项羽手中，项羽一共有九个郡，因此，项羽到底该不该自杀，该不该东渡？关于次点，我们不做深论。但是项羽破釜沉舟的勇气，无颜见江东父老的忏悔意识，霸王别姬的悲壮，自刎之前，宝马赠亭长，头颅送故人的豪爽。真是做到了活的精彩，死的潇洒！项羽以其无可争辩的人格魅力为后世人所传诵！
