很曲折,很不幸...
1954年玛丽莲与棒球健将乔·迪·马吉奥结婚，无奈这位球界巨人醋劲不小，对她限制极多，两人最终分道扬镳。她第二次婚姻只维持九个月，十月二十七日宣布离婚，十月六日的一场记者会，玛丽莲的律师以 ''事业上的冲突'' 解释离婚的原因。 在电影里多次以花瓶角色演出后，玛丽莲开始想追求更进一步的演艺事业及摆脱她 ''浅薄金发美女'' 的形象。
一九五六年开始在纽约演员工作室Lee Strasberg 的教导下进修。 那一年玛丽莲与摄影师Milton Greene开创玛丽莲梦露电影制作公司。 后来制作出的《公共汽车站》（Bus Stop）(1956) 及《王子与舞女》（The Prince and The Showgirl ）(1957) 是两部展现玛丽莲高水准演出能力的电影。
1956年7月1日她又与剧作家阿瑟米勒另缔良缘，他们是在1951年拍《青春常驻》一片时就认识的，1961年的The Misfits 是米勒写给梦露，也是她最后完成的一部电影。玛丽莲的第三次婚姻结束于1961年的1月20日。 婚前玛丽莲的每部影片都超乎寻常的卖座，特别是在《七年之痒》这部片中她站在地铁口的镂空铁板上，下面刮上来的风把她的裙子吹得鼓涨起来，成了她影片里最著名的镜头。
不过梦露已经不满足于傻瓜美人这种角色了，紧接着演出的《公共汽车站》里，她把自己的生活经历融汇进人物身上，而且演戏才能达到了前所未有的高度，在片中，她出现在小酒吧时，真有光彩华艳、蓬荜生辉之感。 1957年与劳伦斯奥立佛合作的《王子与舞女》遭受从未有过的失败，淡出二年后，玛丽莲很小心地接下了这部《热情似火》，影片拍摄很辛苦，她为此两次小产，不过这一切都值得——《热情似火》成为她票房收入最高的影片。
1960年玛丽莲与克拉克盖博合演了《不合时宜的人》，谁也不曾料这分别是他们俩的最后一部影片，停机没几天，克拉克盖博因心脏病猝发而不治身死。同年十一月她与丈夫阿瑟米勒正式分开，这次离异造成的感情创伤始终未能平复。她神经衰弱严重起来，只得进精神病院作一短期疗。
一年后神采飞扬的玛丽莲接拍新片《濒于崩溃》，这是她自那张杂志裸照以来，第一次同意在片中拍裸体镜头。 1962年6月1日，她在剧组摄影棚里，庆祝她三十六的生日。为了证明自己丰腴如初，风韵依然，玛丽莲在伯特斯特恩的摄影机前取一幅透明纱巾略事遮掩，拍下生平最后一组极有魅力的照片。
八月四日一个周末的星期六，是梦露悲剧一生的高潮。这一天早晨，人们还看见她脸庞鲜艳。谁也没有料到，这是临终前的最后光彩。 1962年玛丽莲·梦露在工作与身体状况都不佳情况下，为了拍“双凤奇缘”（Something's Got to Give）和电影公司闹得不愉快，5月19日她竟然不顾工作径自应邀为总统肯尼迪献唱“生日快乐”。
这一年8月5日她突然辞世，“双”片未完成，反而留下一句经典的“Happy Birth-day Mr。 President”在人间。 1962年8月5日清晨，玛丽莲的女管家发现她卧室的灯还亮着，她一丝不挂地躺在床上，在她在加利福尼亚的洛杉矶刚购置的房中离开了人世。
她的私人医生断定她死于凌晨3点40分。洛杉矶的验尸官后来说，她的死是因为“过量用药，是急性巴比妥酸盐中毒”。梦露去世前几天，她的医生给她开了一种烈性的安眠药巴比妥酸盐。因为在这之前，她由于未能担任一个电影角色而感到有些压力，并且有点心神不安，但很快就恢复正常了。
尽管她以前曾试图自寻短见，但玛丽莲之死出现许多自相矛盾的地方，使自杀之说令人生疑。 。
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