胜棋楼位于南京的江南古典名园莫愁湖公园内，是朱元璋赐给开国功臣徐达的“礼物”。 关于其来历，还有一段与下棋有关的楹联趣事。徐达投奔朱元璋后，因立下赫赫战功而被封为大元帅，与朱元璋的关系更是如兄弟一般。一日，徐达和朱元璋一同在莫愁湖边下棋。朱元璋以莫愁湖为赌注，应允徐达只要他赢了，就把湖赐给他。
下了不一会儿，徐达就起身对朱元璋说:“陛下，这盘棋已经和了。”朱元璋求胜心切，不愿承认和局。徐达躬身行礼 ，说道:“请陛下到这边来，细看臣的棋势。”朱元璋走过去一看,只见徐达用黑子在棋盘上摆成了 “万岁”二字，不觉又惊又喜，自知不是徐达的对手，便把莫愁湖赏赐给了他。
徐达在莫愁湖前建了一座阁楼，取名为“胜棋楼”，在楼前题上了这样一副楹联:“世事如棋，一着争来千秋业;柔情似水，几时流尽六朝春。”在胜棋楼被翻新后，为表庆贺，徐达宴请了众朝中大臣和知名人士。此时的徐达不仅因战功被封为“中山王”，还因胜棋而被赐湖建楼,更觉不可一世。
席间，一位道长看到徐达张狂的样子，便说道：“王爷，官场如棋场,瞬息万变 ，一着不慎满盘皆输，在下送给王爷一副关于对弈的楹联，还望王爷赏鉴。”徐达读罢道长之联:“湖本无愁，笑南朝迭起群雄，不及佳人独步;棋何能胜，因残盘误投一子，致教此局全输！”徐达知道这是道长有意规劝。
可是，他此时正是春风得意，哪里肯听,看到堂上有幅《龙吟虎啸图》，灵机一动，便朗声吟道：“古画一轴，龙不吟,虎不啸，花不闻香鸟不叫，见此小子，可笑可笑! ”刘伯温见徐达对于道长的点拨不仅不予理会，还如此盛气凌人，也为徐达的处境深深地担忧，便接过徐达的上联道:“残棋半局，车无轮，马无鞍，炮无烟火卒无粮，喝声将军,提防提防!”果然,后来徐达被朱元璋所杀，正应了道长的预言。
而刘伯温却能审时度势，急流勇退，保存了性命。可见，小小的楹联蕴涵着丰富的人生哲理和为人处世之道。
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