少年时的詹天佑对机器十分感兴趣，常和邻里孩子一起，用泥土制做各种机器模型。有时，他还偷偷地把家里的自鸣钟拆开，摆弄和捉摸里面的构件，提出一些连大人也无法解答的问题，村里人都很佩服这个孩子。1872年，年仅十二岁的詹天佑到香港报考清政府筹办的“幼童出洋预习班”。
考取后，父亲在一张写明“倘有疾病生死，各安天命”的出洋证明书上画了押。从此，他辞别父母，怀着学习西方“技艺”的理想，来到美国耶鲁大学就读。 在美国，出洋预习班的同学们，亲眼目睹北美西欧科学技术的巨大成就，对机器、火车、轮船及电讯制造业的迅速发展赞叹不已。
有的同学由此对中国的前途而产生悲观情绪，但詹天佑却怀着坚定的信念说:“今后，中国也要有火车、轮船。”他带着为祖国富强而发奋学习的信念，刻苦学习，于1877年以优异的成绩毕业于纽海文中学业。同年五月考入耶鲁大学土木工程系，专攻铁路工程。在大学的四年中，詹天佑刻苦学习，以突出成绩在毕业考试中名列第一。
1881年，在一百二十名回国的中国留学生中，获得学位的只有两人，詹天佑便是其中的一个。
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