在中国，根据记载，早在商代，男性就开始穿裙子，而女性直到汉朝才形成穿裙子的习惯。
商代的服饰，主要是上身穿“衣”，衣领开向右边，衣长到膝盖；下身穿“裳”，裳长到足踝，在腰部束一条宽边的腰带，腹前加了一条上窄下宽、像斧子形状的装饰物“齻”，用来遮蔽膝盖，所以又叫“蔽膝”。
到了很讲究雅致和礼仪的周代，开始把下裳的两片布合成一个圆筒，类似现在的裙子，比商代的裳更雅观，就是骑马不很方便。
春秋战国时期，上衣和下裳干脆合在一起，从上下两截单独穿的衣和裳，变成了上下一体，走了简洁的路子，二合一―――把三角形的布在身后展开，布的右下角绕过双腿，从双腿前包到身子左侧，之后把布的左下角按照同样的方式裹到身子右侧，再用腰带束住，这就是风靡战国时代的“深衣”。
看起来颇有点儿连衣裙的味道。
上面提到的上衣下裳和“深衣”，多用于礼服，也就是说，在某些特别的场合，人们必须穿裙子才不失礼。
后来，“深衣”演化成袍子，也出现了裤子，中国男人才告别了穿裙子的时代。
在美国纽约，曾有100名男子举行过一次别开生面的“裙装秀”。他们穿着中长裙、迷你裙甚至芭蕾舞裙，一起走上纽约街头，大声呼吁“男人也应该有穿裙子的权利”，号召结束男人只能穿裤装的时代。
意大利时尚前卫的男士们已开始在家中穿裙子。
虽然仅限于在家中，却已是男人们的重大突破。
在中国香港、台湾的演艺圈，男士着裙装也成了潮流。已故香港艺人张国荣曾以裙装打扮举办个人演唱会；余文乐穿苏格兰短裙与关心妍一起为某品牌婚纱拍摄广告；冯德伦穿苏格兰短裙扮刀锯美男玩魔术……
在北京、上海、广州等地的一些时尚聚会中，男人穿裙子已不再让人瞠目结舌。
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