他出生在应永元年正月初一，他的父亲是后小松天皇，母亲是天皇的一个妃嫔。一休出生前的六十年间，日本经历了南北朝的分裂局面，1392年才由足利义满这个幕府将军逼使南朝议和，结束了这场六十年的混战，十五世纪初才出现了和平的希望。幕府将军实际上在幕后操纵朝政，天皇并无实权。
一休的母亲原是南朝望族藤原家人，虽然后小松天皇对她宠爱有加，却引起了皇后的嫉恨，当发现她怀了身孕，就以她是藤原后人，同情南朝，对朝廷心怀不满为由，把她逐出皇宫。一休是在她离宫后出生的，故此他从未过过公子王孙的生活，而是在庶民中间长大。不过从一休的诗中，仍可看出他相信自己是皇室之后的痕迹，后小松天皇确实经常召他进宫中相见，当天皇临终时，还把他召到床边去，但这一切并没有改变其庶民的身份，他从未被人当作王子，一休也从不以王子自居，他遵照母亲的吩咐去做和尚。
对于他的母亲，我们也只有从她去世前写给一休的一封信中略知一二，她希望儿子能成为一个能傲视释迦牟尼的高僧。
一休五岁就被母亲送进京都的安国寺，当高僧象外集鉴的侍童，最初被命名为周健。他对研经很有兴趣，十一岁就参与听讲佛经，十二岁开始学习写作汉诗。
在室町时代，一个有学问的和尚一定得会作汉诗，那时的佛教寺院被看成是文化堡垒，故和尚必须学会读写汉诗。一休青年时代是个极虔诚和遵守教规的僧徒，极为象外集鉴喜爱，后来正式收他为门徒。四年后，象外集鉴去世，一休失去老师，无比痛苦，二十三岁的他感到绝望，到琵琶湖静戒了一周，最后决心投湖自杀。
他的母亲探知此事，派人去把他救活。
一休放弃自杀的念头后，决定第二年去追从禅宗开山大灯国师修练，可是大师却很长一段时间把他拒诸门外，根本不肯接见，拒绝收他为徒。一休并不失望死心，守在寺门外等待。有一天大师出门，发现一休仍跪在寺门前，就命令门人向一休泼水，将他赶走。
当他返寺时，看见一休仍跪在原地不动。这次大师点点头，让他进寺，正式收他为徒了。 补充: 1418年一休二十四岁，大师为他命名为一休宗纯。一休这名字的意思，他的一首偈诗作如是解释:『欲从色界返空界，姑且短暂作一休，暴雨倾盘由它下，狂风卷地任它吹。
』他认为物质世界和精神世界两者都是重要的，一个人得不断来往于这两个世界之间，但其中得有一段短暂的休息，以便在纯粹的自由中得以重生，风风雨雨以及任何外界势力都与他无关。
两年后，1420年，一休终于悟道。在一个夏夜，雨云低垂，他在琵琶湖的一艘小舟上冥想，突然听见一声鸦啼，不觉惊叫起来，顿时大彻大悟，感到所有烦恼不安尽行消失。
当他把这体验告诉大师，大师说:『你已修成阿罗汉，但仍未成正果。』一休答道:『若是如此，我乐得成阿罗汉，并不在乎修成正果了。』大师点点头道:『你真的是个已修成了正果的人啦!』 伤痕 的感言: 谢谢!提个问题开心下!。
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