伊丽莎白一世之后的英王是詹姆士一世与查理一世，他们并没有对城堡进行重大的修改。因 为查理一世在英国内战期间被罢免，所以温莎城堡成为奥利弗•克伦威尔的新模范军队总部。因 为奸诈的国会成员约翰•维恩叛变，所以城堡在内战初期就落入克伦威尔的圆颅党之手。
鲁普特 亲王在被占领几天之后就抵达当地，试图去夺回温莎城堡与城镇。不过尽管他对城镇展开剧烈的 攻击，最终还是无法夺回温莎城堡。约翰•维恩担任了城堡的总督直到1645年为止。 在圆颅党统治之下，温莎城堡遭到毁损，不过作为一个被期待的君主政体的象征，在意义上受到的 损害比实质上更大。
因为驻军没有得到充分的报酬，所以被允许掠夺城堡里的财宝。在英格兰联邦的 时代，温莎城堡仍然是一个军事总部，也是重要的保王党人的监狱。在查理一世于1649年被处死前的 短暂时间中，曾经被监禁在温莎城堡中。在查理一世被处死之后，直到1660年王朝复辟为止，英国都 是由克伦威尔所统治的。
在查理一世去世的那一个刮着暴风雪的夜晚，他的遗体被偷偷地运回城堡， 后来被埋在圣乔治教堂的唱诗班的地下墓地，位于亨利八世与妻子珍•西摩的灵柩旁。 查理二世重新整顿与修复了内战时期被破坏的城堡。同样在这个时候，法国开始建造了凡尔 赛宫，而查理二世也设计了一条道路，也就是长径。
查理二世委托了建筑师休•梅重建了皇室套房与圣乔治大厅。修以类似立方形建筑来取代位 在北阳台上的金雀花王朝套房。这些新的套房内部天花板的装饰是由贝利奥设计，使用吉本斯雕 刻品来装饰。而国王也要求用绣帷与绘画来装饰房间。这些艺术作品变成了皇家收藏的核心。
3 间被保留下来的房间分别是王后会议厅与王后谒见厅与国王餐厅，其中王后会议厅与王后谒见厅 是由查理二世的妻子凯瑟琳所设计的。这些房间仍然保留了贝利奥设计的天花板与吉本斯所制造的 镶板。原本总共有20间房间拥有这种风格。一些吉本斯的雕刻在多次因为复辟与王权更迭所做的改 变之间被保存了下来，在19世纪时这些雕塑品被融入嘉德王的房间与滑铁卢厅崭新的设计主题中。
在查理二世于1685年去世之后，温莎城堡渐渐处于被忽略的状态。不必多说，城堡与花园仍然是有人居住的传统皇家官邸，不过国王更喜欢居住在别的地方。 在威廉三世与玛丽二世统治期间（1689年一1702年），汉普敦宫进行了扩建并且变成巨大的现代化官邸。
在安妮女王统治的晚期，她喜欢居住在靠近城墙的小房子中。直到1804年，乔治三世因为拥有13个子女，所以需要一间比其他地方还要大的住所时，温莎城堡才再度完全有人居住。由查理二世所建筑的那些更为经典的建筑在这时候变得非常受欢迎。 在查理一世时期将帕拉第奥式建筑风格介绍到英国来，但是乔治三世认为这不适合温莎城堡，于是将查理二世时期的窗户重新设计成带有哥特式的风格，城堡再度变成了中古时代的风格。
在这段时期，温莎城堡又成为皇家的监禁场所。在1811年，乔治三世由于精神方面的疾病，也基于安全的考量，他被幽禁在城堡之中。在生命中最后的9年当中，乔治三世很少离开温莎城堡的房间。 。
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